Maderuelo es una villa amurallada, fundada en el siglo X en lo alto de un alargado otero bañado por el río Riaza.Fue junto a Fuentidueña, Coca, Cuéllar y Sepúlveda, entre otras, una de las villas estratégicas para la defensa de la Meseta Norte del avance musulmán.
En el año 1011 es recuperada definitivamente por el Conde de Castilla.Es una villa con solera donde el sabor templario del siglo XII aún se respira en sus calles.
La muralla mantiene buena parte de sus lienzos. Además, paseando por sus calles pueden verse diversas portadas románicas y góticas de arquitectura civil.
En los alrededores existen lugares de interés cultural como por ejemplo:
- Sepúlveda, Monumento Nacional, que conserva restos del recinto amurallado, sus puertas y varias iglesias románicas;
- Ayllón, sede del Condestable de Castilla Don Álvaro de Luna, que mantiene interesantes vestigios medievales;
- Riaza, con su Santuario de Nª Sª de Hontanares, ermita edificada en el siglo XVII.
- Peñaranda del Duero, donde se puede ver el Palacio de Avellaneda del siglo XVI, un castillo del siglo XV y la botica de Ximeno, del siglo XVII; los yacimientos arqueológicos de Tiernes arévaco-romano;
- Uxama, una ciudad romana.
En Maderuelo encontrará también magníficos trabajos de artesanía, escultura y guarnicionería.En cuanto a gastronomía el cordero lechal y el vino de la ribera del Duero es lo más tradicional.
En las cercanías encontrará las HOCES DEL RÍO RIAZA un espacio natural que se extiende a lo largo de 10 km por el cauce del río Riaza, escoltado por imponentes farallones de caliza. Este área aloja en sus paredes una de las mayores colonias de BUITRE LEONADO de Europa. Vínculo: http://www.segovia-sp.com/montejo/hocesriaza.htm
Hay otros espacios naturales próximos, como el sabinar de Hornuez, las hoces del río Duratón, el hayedo de Montejo o el cañón del río Lobo.
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